人教高中化学第3讲 烃的含氧衍生物（教案）.doc

第3课时　必备知识——烃的含氧衍生物
[基本概念]①醇和酚；②醛和***；③羧酸和酯；④酯化反应；⑤氧化反应和还原反应；⑥显色反应
[基本规律]①醇类的催化氧化反应规律；②醇类的消去反应规律；③酯化反应的类型及规律；④烃的衍生物之间的转化及规律
知识点1　醇和酚的结构与性质
一、醇的结构与性质
1．醇的概念
醇是羟基(—OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连构成的化合物，饱和一元醇分子的通式为CnH2n＋1OH或R—OH。
2．醇的分类
3．醇的物理性质
物理性质
递变规律
密度
一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3
沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高
②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃
水溶性
低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小
4.醇的化学性质
由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)，乙醇分子中可能发生反应的部位如下，填写表格内容：
条件
断键位置
反应类型
化学方程式
Na
①
置换
反应
2CH3CH2OH＋2Na―→
2CH3CH2ONa＋H2↑
HBr，△
②
取代
反应
CH3CH2OH＋HBr―→
CH3CH2Br＋H2O
O2(Cu)，△
①③
氧化
反应
2CH3CH2OH＋O2
2CH3CHO＋2H2O
浓硫酸，170 ℃
②④
消去
反应
CH3CH2OHCH2
===CH2↑＋H2O
浓硫酸，140 ℃
①或②
取代
反应
2CH3CH2OH
C2H5OC2H5＋H2O
CH3COOH/
(浓硫酸)
①
酯化
反应
CH3CH2OH＋CH3COOH
CH3COOC2H5＋H2O
2．苯酚的物理性质
3．苯酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，使苯酚中羟基邻、对位的氢比苯中的氢活泼而易取代。
[通关2] (2020·湖南长郡中学检测)咖啡中的咖啡酸具有抗氧化、抗炎、抗粥样硬化等多种有益作用。其球棍模型如下图所示，下列关于咖啡酸的说法正确的是(　　)
A．分子式为C9H10O4
B．分子中至多有6个碳原子共平面
C．1 mol咖啡酸与足量NaHCO3反应生成1 mol CO2
D．1 mol咖啡酸最多能够与5 mol H2发生加成反应
C　[由咖啡酸的球棍模型可知，其分子式为C9H8O4，A项错误；分子中含有苯环和碳碳双键，二者均是平面结构，若两个平面重合，所有碳原子均共平面，共9个碳原子，B项错误；咖啡酸分子中含有—COOH，则1 mol咖啡酸与足量NaHCO3反应生成1 mol CO2，C项正确；苯环和碳碳双键能与H2发生加成反应，故1 mol咖啡酸最多能够与4 mol H2发生加成反应，D项错误。]
[通关3] (2021·山东淄博检测)柠檬酸是无色晶体，无臭，味极酸，分子结构如图所示。广泛用于食品业、化妆业等，其钙盐在冷水中比在热水中易溶解。下列有关柠檬酸的说法正确的是
(　　)
A．易溶于水，其分子式为C6H6O7
B．1 mol 该物质与足量的钠反应最多生成4 mol H2
C．该物质可以发生取代反应生成环状化合物
D．1 mol 该物质与足量NaHCO3反应最多生成4 mol CO2
C　[由柠檬酸的分子结构可知，其分子式为C6H8O7，A错误；—COOH和—OH都能与金属钠反应产生H2，故1 mol 该物质与足量钠反应最多生成2 mol H2，B错误；该物质含有—COOH和—OH，可发生分子内酯化反应，生成环状化合物，C正确；—COOH能与NaHCO3反应生成CO2，—OH则不能，故1 mol 该物质与足量NaHCO3反应最多生成3 mol CO2，D错误。]
醇和酚的官能团及化学性质
官能团
主要化学性质
醇
—OH
①跟活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应
酚
—OH
①弱酸性；②遇浓溴水生成白色沉淀(定性检验，定量测定)；③遇FeCl3溶液呈紫色(定性检验)
知识点2　醛、***的结构与性质
一、醛的结构与性质
1．醛的概念
醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，可表示为R—CHO，官能团为—CHO。饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)。
2．两种醛的物理性质
物质
颜色
状态
气味
溶解性
甲醛(HCHO)
无色
气体