人教高考化学一轮复习12.3烃的含氧衍生物学案.docx

第3讲　烃的含氧衍生物
[考纲要求]
1．掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的关系。
2.了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。
3.根据信息能设计有机化合物的合成路线。
考点一　醇、酚
1知识梳理
1.醇和酚的概念
（1）醇：醇是羟基与　　或　　　　上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为　　　　　　。
（2）酚：酚是羟基与苯环　　相连而形成的化合物，最简单的酚为　　　　　　。
2．醇
（1）分类：
（2）物理性质：
物理性质
递变规律
密度
一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3
沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而　　
②醇分子间存在　　，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远　　烷烃
水溶性
低级脂肪醇　　　水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐　　
（3）化学性质
如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示，
以1－丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。
〈1〉与Na反应
　　　　　　　　　　　　　　　　　，　　。
〈2〉催化氧化
　　　　　　　　　　　　　　　　　，　　。
〈3〉与HBr的取代
　　　　　　　　　　　　　　　　　，　　。
〈4〉浓硫酸，加热分子内脱水
　　　　　　　　　　　　　　　　　，　　。
〈5〉与乙酸的酯化反应
　　　　　　　　　　　　　　　　　，　　。
3．苯酚的物理性质
（1）纯净的苯酚是　　晶体，有　　气味，易被空气氧化呈　　　。
（2）苯酚常温下在水中的溶解度　　，当温度高于　　时，能与水　　，苯酚　　溶于酒精。
（3）苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用　　洗涤。
4．苯酚的化学性质
（1）弱酸性
苯酚电离方程式为　　　　　　　　　　　，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。
苯酚与NaOH反应的化学方程式：________________________________________________________________________。
（2）苯环上氢原子的取代反应
苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　。
（3）显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显　　色，利用这一反应可检验苯酚的存在。
[判断]　（正确的打“√”，错误的打“×”）
（1）乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应（　　）
（2）CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物（　　）
（3）CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度（　　）
（4）CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高（　　）
（5）实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70 ℃以上的热水清洗（　　）
（6）苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性（　　）
（7）苯中含有苯酚杂质，可加入浓溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀，然后过滤除去（　　）
[提醒]
与不是同系物，同系物是指结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。结构相似是指官能团的种类、数目、连接方式均相同，醇和酚的官能团连接方式不同，两者不是同系物。
2对点速练
练点一　醇的结构与性质判断
1．下列有机物分子中不属于醇类的是（　　）
2.茉莉香醇是一种具有甜香味的物质，是合成香料的重要原料，其结构简式如图，下列有关茉莉香醇的叙述正确的是（　　）
A．茉莉香醇的分子式为C9H14O2
B．不能使溴的四***化碳溶液褪色
C．能与FeCl3溶液发生显色反应
D．能发生加成反应而不能发生取代反应
3．下列四种有机物的分子式均为C4H10O。
分析其结构特点，用序号解答下列问题：
（1）其中能与钠反应产生H2的有　　　　。
（2）能被氧化成含相同碳原子数的醛的是　　　　。
（3）能被氧化成***的是　　　　。
（4）能发生消去反应且生成两种产物的是　　　　。
4．下列关于酚的说法不正确的是（　　）
A．酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物
B．酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和NaOH溶液反应
C.酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚
D．分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类
5．BHT是一种常用的食品抗氧化剂，从出发合成BHT的方法有如下两种。下列说法不正确的是（　　）
A.推测BHT在水中的溶解度小于苯酚
B．BHT与都能使酸