人教版高中化学第3讲　烃的衍生物.doc

第3讲　烃的衍生物
课 程 标 准
知 识 建 构
1.认识卤代烃、醇、醛、羧酸、酯、酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要作用。
2．知道醚、***、***和酰***的结构特点及其应用。
3．认识同一分子中官能团之间存在相互影响，认识在一定条件下官能团可以相互转化，知道常见官能团的鉴别方法。
一、卤代烃
1．概念
(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。
(2)官能团是卤素原子。
2．物理性质
3．化学性质
(1)取代反应
在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子对向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。
①反应条件：氢氧化钠的水溶液、加热。
②C2H5Br在碱性条件下水解的化学方程式为
C2H5Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr。
(2)消去反应
①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键化合物的反应。
②卤代烃消去反应条件：氢氧化钠的醇溶液、加热。
③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为
CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。
4．获取方法
(1)取代反应，如：
①苯与Br2反应的化学方程式：
②C2H5OH与HBr反应的化学方程式：
C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。
(2)不饱和烃的加成反应，如：
①丙烯与Br2 反应的化学方程式：
CH2===CHCH3＋Br2CH2BrCHBrCH3、
②丙烯与 HBr反应的化学方程式：
CH3—CH===CH2＋HBrCH3—CHBr—CH3(或CH3—CH2—CH2Br)。
③乙炔与HCl制***乙烯的化学方程式：
CH≡CH＋HClCH2===CHCl。
5．卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法
RX
【诊断1】 判断下列说法是否正确，正确的打√，错误的打×。
(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高(　　)
(2)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯(　　)
(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀(　　)
(4)取溴乙烷的水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀(　　)
(5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应(　　)
答案　(1)√　(2)√　(3)×　(4)×　(5)×
二、醇、酚和醚
1．醇、酚的概念
(1)醇是羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。
(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚或。
(3)醇的分类
(4)几种常见的醇
名称
甲醇
乙二醇
丙三醇
俗称
木精、木醇
甘油
结构简式
CH3OH
状态
液体
液体
液体
溶解性
与水和乙醇互溶
2.醇类、苯酚的物理性质
(1)醇类物理性质的变化规律
物理性质
递变规律
密度
一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3
沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高
②相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃
水溶性
低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小
(2)苯酚的物理性质
3．醇的分子结构与化学性质(以乙醇为例)
在乙醇分子中，由于氧原子的电负性大，使O—H键和C—O键的电子对都向氧原子偏移。因此乙醇在发生反应时，H—O键容易断裂，使羟基上的氢原子被取代，同样C—O键也易断裂，使羟基被取代或脱去，从而发生取代反应或消去反应。
完成下列条件下的化学方程式，并指明断键位置及反应类型：
反应物
及条件
断键
位置
反应
类型
化学方程式
Na
①
置换反应
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
HBr，△
②
取代反应
CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O
O2
(Cu，△)
①③
氧化反应
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
浓硫酸，
170 ℃
②⑤
消去反应
CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
浓硫酸，
140 ℃
①②
取代反应
2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O
CH3COOH
(浓硫酸)
①
酯化反应
CH