人教高中化学第十二章 第3讲.doc

第3讲　烃的含氧衍生物
【2020·备考】
最新考纲：1.掌握醇、酚的结构与性质，以及它们之间的相互转化。2.掌握醛、羧酸、酯的结构与性质。3.掌握醛、羧酸、酯与其他有机物的相互转化。4.了解有机分子中官能团之间的相互影响。
核心素养：1.宏观辨识与微观探析：认识烃的衍生物的多样性，并能从官能团角度认识烃的衍生物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。2.证据推理与模型认知：具有证据意识，能基于证据对烃的衍生物的组成、结构及其变化提出可能的假设。能运用相关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。
考点一　醇、酚
(频数：★★★　难度：★★☆)
名师课堂导语 本考点主要考查醇、酚的性质，重点掌握醇的酯化反应和消去反应；酚羟基的检验以及含酚羟基的同分异构体等。
1.醇、酚的概念
(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。
(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为。
(3)醇的分类
2.醇、酚的物理性质
(1)醇类物理性质的变化规律
物理性质
递变规律
密度
一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3
沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高
②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃
水溶性
低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小
醇羟基是亲水基，多羟基化合物如丙三醇等都与水以任意比例互溶。
(2)苯酚的物理性质
3.由断键方式理解醇的化学性质
如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：
以乙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键位置及反应类型。
反应物及条件
断键位置
反应类型
化学方程式
Na
①
置换反应
2CH3CH2OH＋2Na
―→2CH3CH2ONa＋H2↑
HBr，△
②
取代反应
CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O
O2(Cu)，△
①③
氧化反应
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
浓硫酸，170 ℃
②⑤
消去反应
CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H
2O
浓硫酸，140 ℃
①②
取代反应
2CH3CH2OH__CH3CH2OCH2CH3＋H2O
CH3COOH (浓硫酸)
①
取代(酯化) 反应
CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOCH2CH3＋H2O
4.由基团之间的相互影响理解酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
(1)弱酸性
苯酚电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。
苯酚与NaOH反应的化学方程式：

(2)苯环上氢原子的取代反应
苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为
(3)显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。
所有含有酚羟基的物质，与FeCl3溶液作用都显紫色，利用这一反应可确定酚羟基的存在。
[速查速测]
1.(易混点排查)正确的打“√”，错误的打“×”
(1)CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物(×)
(2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度(√)
(3)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应(×)
(4)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性(√)
(5)分子式为C7H8O的芳香类有机物有五种同分异构体(√)
(6)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液(√)
2.(教材改编题)下列四种有机物的分子式均为C4H10O。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是________。
(2)能被氧化成***的是________。
(3)能发生消去反应且生成两种产物的是________。
答案　(1)②③　(2)①　(3)①
[A组　基础知识巩固]
1.下列说法正确的是(　　)
A.苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀
B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物
C. 互为同分异构体
D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应
解析　苯甲醇不能与浓溴水反应，A错；同系物必须符合两点：结构相似，分子组成上相差若干个CH2原子团，苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不属