人教版高中化学考点39 羧酸衍生物（解析版）.docx

考点39 羧酸衍生物
羧酸衍生物是历年高考化学试题必考点之一， 羧酸衍生物种类较多，如酯、油脂、***、酰***等，通常以新材料、新药物、新颖实用的有机物的合成为载体考查它们的官能团结构、性质及相互转化关系，有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的判断和书写等。考题中常常提供已知信息以考查考生的信息处理能力、知识迁移能力、分析推理能力以及思维创新能力
预计2023年的高考仍然在选择题中考查羧酸衍生物的结构和性质，尤其是***、酰***为新增内容，应引起高度重视，在非选择题中考查官能团的转化，书写同分异构体会融入氮元素。
一、酯
二、油脂
三、酰***、***
酯
1．酯的组成与结构
(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，其结构可简写为。
其中：①R和R′可以相同，也可以不同。
②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。
③羧酸酯的官能团是酯基。
(2)饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为
CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其组成通式为CnH2nO2(n≥2，n为整数)。
(3)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。
如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯；HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯。
2．酯的物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和***等有机溶剂中。
3．酯的化学性质
(1)水解反应的原理
酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键。请你用化学方程式表示水解反应的原理：。
(2)酯在酸性或碱性条件下的水解反应
①在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀H2SO4存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。
②在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在NaOH存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。
【小试牛刀】
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)果类和花草中存在着芳香气味的低级酯(　　)
(2)分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体(　　)
(3)酯化反应的逆反应是水解反应(　　)
(4)乙酸乙酯在酸性条件下和碱性条件下水解的产物相同(　　)
(5)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH( )
(6)羧基和酯基中的均能与H2加成( )
(7)C4H8O2同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等( )
(8)1 mol酯基(酚)水解时，最多可消耗2 mol NaOH( )
答案：(1) √　(2)√　(3) √　(4)×　(5) ×　(6) × (7)√　 (8) √　
【典例】
例1 乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O)溶液中加热水解，其产物是(　　)
A．CH3COOD、C2H5OD B．CH3COONa、C2H5OD、HOD
C．CH3COONa、C2H5OH、HOD D．CH3COONa、C2H5OD、H2O
【答案】B
【解析】乙酸乙酯的碱性水解可分为两步，乙酸乙酯先与D2O反应，生成CH3COOD和C2H5OD，然后CH3COOD再与NaOH反应，生成物为CH3COONa和HOD。
例2 与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为(　　)
A．5 mol B．4 mol C．3 mol D．2 mol
【答案】A
【解析】根据有机化合物的结构简式知，1 mol有机化合物含有1 mol酚羟基、2 mol酚酯基。1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH，1 mol 酚酯基水解消耗2 mol NaOH，故1 mol 有机化合物最多消耗5 mol NaOH。
【对点提升】
对点1 下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是(　　)
A．属于酯类的有4种 B．属于羧酸类的有2种
C．存在分子中含有六元环的同分异构体 D．既含有羟基又含有醛基的有3种
【答案】D
【解析】C4H8O2的有机物属于酯类的共有4种，分别是HCOOCH2CH2CH3、、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3，A项正确；属于羧酸类的共有两种，分别是CH3CH2CH2COOH、，B项正确；C4H8O2的有机物中含有六元环的是等，C项正确；C4H8O2的有机物属于羟基醛时，可以是、、HOCH2CH2CH2CHO、、共5种，D项不正确