专题十 有机化学
考 点
高考年
考频解密
考点分布
有机化学
2022年
2022年河北卷〔2,3〕;2022年山东卷〔4,7,9〕;2022年湖北卷〔1,2,5,6,13〕;2022年湖南卷〔3〕;2022年广东卷〔9〕;2022年江苏卷〔1,9〕;2022年辽宁卷〔1,4,10,13〕;2022年海南卷〔1,4,6〕;2022年北京卷〔2,4,8,10,11〕;2022年全国甲卷〔1,2,7〕,2022年全国乙卷〔2,4〕等
认识有机物〔17次〕,烃〔11次〕,烃的衍生物〔32次〕,合成有机高分子化合物〔5次〕,有机合成的综合应用〔7次〕
一、官能团的结构与性质
类型
官能团
主要化学性质
烷烃
在光照下发生卤代反应;不能使酸性KMnO4溶液褪色;高温分解
不饱和烃
烯烃
跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应;加聚;易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色
炔烃
—C≡C—
跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应;易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色;加聚
苯
取代——硝化反应、磺化反应、卤代反应(Fe或Fe3+作催化剂);
与H2发生加成反应
苯的
同系物
取代反应;
使酸性KMnO4溶液褪色
卤代烃
—X
与NaOH溶液共热发生取代反应;
与NaOH醇溶液共热发生消去反应
醇
—OH
跟活泼金属Na等反应产生H2;消去反应,加热时,分子内脱水生成烯烃;催化氧化;与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应
酚
—OH
弱酸性;遇浓溴水生成白色沉淀;遇FeCl3溶液呈紫色
醛
与H2加成为醇;被氧化剂(如O2、[Ag(NH3)2]+、Cu(OH)2等)氧化为羧酸
羧酸
酸的通性;酯化反应
酯
发生水解反应,生成羧酸(盐)和醇
2.常见重要官能团的检验方法
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或
碳碳三键
溴的CCl4溶液
橙红色褪去
酸性KMnO4溶液
紫红色褪去
卤素原子
NaOH溶液、稀***、AgNO3溶液
有沉淀生成
醇羟基
钠
有H2放出
酚羟基
FeCl3溶液
显紫色
浓溴水
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液
有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液
有砖红色沉淀产生
羧基
NaHCO3溶液
有CO2气体放出
3.提纯常见有机物的方法
混合物
试剂
分离方法
主要仪器
甲烷(乙烯)
溴水
洗气
洗气瓶
苯(乙苯)
酸性KMnO4溶液, NaOH溶液
分液
分液漏斗
溴乙烷(乙醇)
水
分液
分液漏斗
苯(苯酚)
NaOH溶液
分液
分液漏斗
硝基苯(苯)
——
蒸馏
蒸馏烧瓶
乙醇(H2O)
新制生石灰
蒸馏
蒸馏烧瓶
乙酸乙酯(乙酸、乙醇)
饱和Na2CO3溶液
分液
分液漏斗
乙醇(乙酸)
NaOH溶液
蒸馏
蒸馏烧瓶
乙烷(乙炔)
酸性KMnO4溶液、NaOH溶液
洗气
洗气瓶
4.有机反应类型
有机反应基本类型
有机物类型
取代反应
卤代反应
饱和烃、苯和苯的同系物等
酯化反应
醇、羧酸、纤维素等
水解反应
卤代烃、酯等
硝化反应
苯和苯的同系物等
磺化反应
加成反应
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应
卤代烃、醇等
氧化反应
燃烧
绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液
烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、酚等
直接 (或催化)氧化
醇、醛、葡萄糖等
新制Cu(OH)2悬浊液、新制银氨溶液
醛
还原反应
醛、***、葡萄糖等
聚合反应
加聚反应
烯烃、炔烃等
缩聚反应
苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸、氨基酸等
与FeCl3 溶液显色反应
酚类
二、有机物的推断
1.有机推断解题的一般模式
2.有机推断解题的方法
正合成分析法:
从基础原料入手,找出合成所需的直接或间接的中间体,逐步推向合成的目标有机物,
其合成示意图:
基础原料→中间体1→中间体2……→目标有机物。
逆合成分析法:
设计复杂有机物的合成路线时常用的方法。它是由目标有机物倒推寻找上一步反应的中间体n,而中间体n又可以由中间体(n-1)得到,依次倒推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线,
合成示意图:
目标有机物→中间体n→中间体(n-1)……→基础原料。
3.确定官能团的方法
根据试剂或特征现象推知官能团的种类
使溴水褪色,则表示该物质中可能含有“”或“”结构。
使KMnO4(H+)溶液褪色,则该物质中可能含有“”、“”或“