人教版高中化学大题优练9 有机物合成路线的设计 教师版.docx

有机物合成路线的设计
大题优练9
优选例题
例1：聚合物F的合成路线图如图：
已知：HCHO+RCH2CHO→
(1)A中官能团名称是_______，B+D→E的反应类型是_______。
(2)如何检验C中的官能团_______。
(3)写出任一种符合下列条件的A的同分异构体的结构简式：_______。
①不能发生银镜反应；②苯环上有三个取代基
(4)分别写出下列化学方程式：
①A→B_________________________。
②C→D_______________________。
(5)已知-CHO比苯环更易与氢气反应。以为原料制备，写出合成路线，无机试剂任选_______。(合成路线常用的表示方法为：AB……目标产物)
【答案】（1）碳碳双键、醛基 酯化反应(取代反应)
取适量待测液于试管中，加入氢氧化钠溶液，然后在酒精灯上加热一段时间，静置冷却后加入足量稀***酸化，再加入适量***银溶液，若产生淡黄色沉淀，则证明C中含有溴原子，反之则没有
(三个取代基可以位置异构)
+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O，
+H+→ +2NaOH+2NaBr

【解析】与甲醛发生羟醛缩合反应生成A： ，然后被新制氢氧化铜溶液氧化成，酸化后生成；由F可以得出E为：，根据B和D发生酯化反应生成E可得出D为：则C为：，反推可以得出C3H6为丙烯。(1)由分析可知A为，官能团名称是碳碳双键、醛基，B+D→E为酯化反应或者是取代反应。(2)C为：，检验其中的溴原子的方法为：取适量待测液于试管中，加入氢氧化钠溶液，然后在酒精灯上加热一段时间让卤素原子水解，静置冷却后加入足量稀***酸化除去多余的氢氧化钠，再加入适量***银溶液，若产生淡黄色沉淀，则证明C中含有溴原子，反之则没有。所以答案为：取适量待测液于试管中，加入氢氧化钠溶液，然后在酒精灯上加热一段时间，静置冷却后加入足量稀***酸化，再加入适量***银溶液，若产生淡黄色沉淀，则证明C中含有溴原子，反之则没有。(3)A为，除本环外还有两个不饱和度三个碳原子和一个氧原子，不能发生银镜反应说明不含有醛基，苯环上有三个取代基则只能是－OH、
和，三者位置异构，所以答案为：(三个取代基可以位置异构)。(4)①由分析可知A→B的方程式为：＋2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O，+H+→。②C→D的方程式为：+2NaOH
+2NaBr；(5)利用逆推法可知要制取则可由水解制得，而可由与溴水加成制得，原料为，则可先将醛基还原生成而后消去即可得。所以答案为：
。
模拟优练
1．化合物H是合成一种能治疗头风、 痈肿和皮肤麻痹等疾病药物的重要中间体，其合成路线如下：
已知下列信息：
①RCOOCH3++CH3OH
②
回答下列问题：
(1)A的分子式为_______；D中官能团的名称为_______。
(2)C的结构简式为_______。
(3)合成路线中D到E的反应类型为_______。
(4)鉴别E和F可选用的试剂为_______(填标号)。
a．FeCl3溶液 b．溴水 c．酸性KMnO4溶液 d．NaHCO3 溶液
(5)G到H的反应方程式为___________________________。
(6)有机物W是C的同系物，且具有以下特征：i．比C少3个碳原子；ii．含***，能发生银镜反应；iii．分子各种氢原子的个数之比为1∶2∶2∶2∶3。则W的结构简式为_______。
(7)请设计由1-溴丙烷合成***的合成路线_______。
【答案】（1）C7H7Br 羰基

还原反应
d
+CH3OH+H2O
或
CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2
【解析】对比C、D的结构可知，C→D发生信息①中取代反应生成D，由D的结构、C的分子式逆推可知C为，D→E是羰基发生还原反应转化为羟基，E→F是苯环上加上1个羧基，是E与二氧化碳发生加成反应，F→G发生信息②中还原反应生成G，由F的结构、G的分子式可推知G为，G与甲醇发生酯化反应生成H，所以H的结构简式为。(1)由结构简式知：A的分子式为C7H7Br、D中官能团的名称为羰基。(2)根据已知信息①的反应机理，由D的结构简式逆推C的结构简式，，即答案为：。(3)合成路线中D到E