人教高考化学一轮复习 第11章 第50讲　烃的含氧衍生物.docx

第50讲　烃的含氧衍生物
复****目标　1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。2.了解烃的衍生物合成方法。3.了解有机分子中官能团之间的相互影响。4.根据信息能设计有机化合物的合成路线。
考点一　醇的结构与性质
1．醇的概述
(1)概念：醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。
(2)分类
(3)几种常见的醇
名称
甲醇
乙二醇
丙三醇
俗称
木精、木醇
甘油
结构简式
CH3OH
状态
液体
液体
液体
溶解性
易溶于水和乙醇
2.醇类物理性质的变化规律
物理性质
递变规律
密度
一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3
沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高
②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远
高于烷烃
水溶性
低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小
3.醇类的化学性质
(1)根据结构预测醇类的化学性质
醇的官能团羟基(—OH)，决定了醇的主要化学性质，受羟基的影响，C—H键的极性增强，一定条件也可能断键发生化学反应。
(2)醇分子的断键部位及反应类型
以1-丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。
a．与Na反应
2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑，①。
b．催化氧化
2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O，①③。
c．与HBr的取代
CH3CH2CH2OH＋HBrCH3CH2CH2Br＋H2O，②。
d．浓硫酸，加热，分子内脱水
CH3CH2CH2OHCH3CH==CH2↑＋H2O，②⑤。
e．与乙酸的酯化反应
CH3CH2CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3＋H2O，①。
(1)CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物(×)
错因：二者官能团数目不相同，不属于同系物。
(2)CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高(√)
(3)钠与乙醇反应时因断裂C—O键失去—OH官能团(×)
错因：钠与乙醇反应时断裂的是羟基上的O—H键。
(4)所有的醇都能发生催化氧化反应和消去反应(×)
错因：没有α-H的醇不能发生催化氧化，没有β-H的醇不能发生消去反应。
(5)由于醇分子中含有—OH，醇类都易溶于水(×)
错因：低级醇易溶于水，随碳原子数增多，醇在水中的溶解能力减弱。
1．下列四种有机物的分子式均为C4H10O。
①CH3CH2CH2CH2OH　 ②
③　 ④
分析其结构特点，用序号解答下列问题：
(1)其中能与钠反应产生H2的有________。
(2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是__________。
(3)能被氧化成***的是__________。
(4)能发生消去反应且生成两种产物的是__________。
答案　(1)①②③④　(2)①③　(3)②　(4)②
解析　(1)所有的醇都能与活泼金属钠反应产生H2。(2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”，①和③符合题意。(3)能被氧化成***的醇分子中必含有基团“”，②符合题意。(4)若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，②符合题意。
2．苯甲醇()是一种重要的芳香醇，预测它可能发生哪些化学反应，写出有关化学方程式和反应类型。
答案　(1)可燃性
C7H8O＋O27CO2＋4H2O
(2)与钠反应
2＋2Na―→
2＋H2↑
(3)与HBr的取代反应
＋HBr＋H2O
(4)催化氧化
2＋O22＋2H2O
(1)醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α-H及其个数：
(2)醇能否发生消去反应取决于醇分子中是否有β-H，若β碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。
题组一　醇的结构与性质
1．环氧乙烷(b，分子式为C2H4O，相对分子质量为44)低温下为无色液体，是重要的工业合成中间体和消毒剂。分析图示流程，下列说法不正确的是(　　)
A．b、c在水中溶解度均较大
B．a、b分子中所有原子均共面
C．b、c均能使蛋白质变性
D．a与H2O的加成产物与c均为醇类物质
答案　B
解析　A项，b、c均能与水形成氢键。
2．(2019·山东师大附中期中)有机物的结构可用键线式简化表示，如CH3—CH==CH—CH3可表示为，有机物萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂和溶剂。已知α-萜品醇