人教版高中化学小题必练19 有机合成与推断 教师版.doc

（新高考）小题必练19：有机合成与推断
主要考查烃及烃的衍生物的组成、结构、性质和变化规律，同分异构体现象，有机合成，有机反应类型等知识。高考每年都有一个固定的选考大题考查有机合成与推断，涉及官能团的判断、有机反应、结构简式和有机化学反应方程式的书写、同分异构体数目判断及书写以及有机合成路线设计等内容。
1．(2020年浙江7月选考)某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。
已知：R-COOH+
请回答：
(1)下列说法正确的是________。
A．反应Ⅰ的试剂和条件是Cl2和光照 B．化合物C能发生水解反应
C．反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应 D．美托拉宗的分子式是C16H14ClN3O3S
(2)写出化合物D的结构简式________。
(3)写出B+E→F的化学方程式________。
(4)设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。
(5)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。
1H−NMR谱和IR谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中苯环上的有2种；②有碳氧双键，无氮氧键和－CHO。
【答案】(1)BC
(2)
(3)+H2O
(4)
(5)
【解析】结合邻硝基甲苯、C的结构简式以及B的分子式，可以推测出A的结构简式为、B的结构简式为，被酸性的高锰酸钾溶液氧化为D，D的结构简式为，D分子中含有肽键，一定条件下水解生成E，结合E的分子式可知，E的结构简式为，结合E的结构简式、美托拉宗的结构简式、F的分子式、题给已知可知，F的结构简式为
。(1)A项，由→，与***对位的苯环上的氢原子被***原子代替，故反应Ⅰ试剂是液***、FeCl3，其中FeCl3作催化剂，A错误；B项，化合物C中含有肽键，可以发生水解，B正确；C项，结合F的结构简式和CH3CHO、美托拉宗的结构简式以及已知条件，反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应，C正确；D项，美托拉宗的分子式为C16H16ClN3O3S，D错误；故选BC。(2)由分析知化合物D的结构简式为；(3)由分析可知，B的结构简式为，E的结构简式为，F的结构简式为，B和E发生取代反应生成F，其反应方程式为：+→+H2O；(4)乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇被氧化为乙酸，在一定条件下被还原为，乙酸与发生取代反应生成，流程图为；(5)分子中有4种氢原子并且苯环上有2种，分子中含有碳氧双键，不含—CHO和氮氧键，故分子中苯环上含有两个取代基，满足条件的它们分别为
、、、。
【点睛】这类给出信息型推断，一般在流程推断图中找到相关的反应条件，就能按照给出的官能团之间的反应进行准确推断。
2．【2020年天津卷】天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。
已知：（Z=—COOR，—COOH等）
回答下列问题：
(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：__________。
(2)在核磁共振氢谱中，化合物B有________组吸收峰。
(3)化合物X的结构简式为___________。
(4)D→E的反应类型为___________。
(5)F的分子式为_______，G所含官能团的名称为___________。
(6)化合物H含有手性碳原子的数目为_____，下列物质不能与H发生反应的是_______(填序号)。
a．CHCl3 b．NaOH溶液 c．酸性KMnO4溶液 d．金属Na
(7)以和为原料，合成，写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)_______________。
【答案】（1）、、、
（2）4

加成反应
羰基、酯基 1
a
【解析】(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应说明该同分异构体中含有醛基，故可能的结构为、、、；(2)根据B的结构，有机物B中含有4种不同化学环境的H原子，故在核磁共振氢谱中有4组峰；(3)根据有机物C和有机物D的结构，有机物C与有机物X发生酯化反应生成有机物D，则有机物D的结构简式为；(4)D→E为已知条件的反应，反应类型为加成反应；(5)根据F的结构简式，有机物F的分子式为C13H12O3，有机物G中含有的官能团名称是酯基、羰基；(6)根据有机物H的结构，有机物H中含有1个手性碳原子，为左下角与羟基相邻的碳原子；有机物H中含有羟基，可以与金属Na发生反应；有机物H中含有羟基，并且与羟基相连的