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人教高频考点46 有机合成与推断-2023年高考化学二轮复习高频考点51练(解析版).docx


高中 高一 上学期 化学 人教版

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人教高频考点46 有机合成与推断-2023年高考化学二轮复习高频考点51练(解析版).docx
文档介绍:
高频考点46 有机推断与合成
1.(2022·湖南卷)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下:
已知:①+;

回答下列问题:
(1)A中官能团的名称为_______、_______;
(2)F→G、G→H的反应类型分别是_______、_______;
(3)B的结构简式为_______;
(4)C→D反应方程式为_______;
(5)是一种重要的化工原料,其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为的结构简式为_______;
(6)Ⅰ中的手性碳原子个数为_______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子);
(7)参照上述合成路线,以和为原料,设计合成的路线_______(无机试剂任选)。
1.(1)     醚键     醛基
(2)     取代反应     加成反应
(3)
(4)
(5)     5    
(6)1
(7)
解析:A()和反应生成B(C12H14O4),根据“已知①”可以推出B的结构简式为;B和HCOONH4发生反应得到C(C12H16O4),C又转化为D(C12O14O3),根据“已知②”可推出C的结构简式为,D的结构简式为;D和HOCH2CH2OH反应生成E();E在一定条件下转化为F();F和CH3I在碱的作用下反应得到G(C15H18O5),G和反应得到H(
),对比F和H的结构简式可得知G的结构简式为;H再转化为I();I最终转化为J()。
(1)A的结构简式为,其官能团为醚键和醛基。
(2)由分析可知,G的结构简式为,对比F和G的结构简式可知F→G的反应为取代反应;G→H反应中,的碳碳双键变为碳碳单键,则该反应为加成反应。
(3)由分析可知,B的结构简式为。
(4)由分析可知,C、D的结构简式分别为C的结构简式为、,则C→D的化学方程式为。
(5)的同分异构体能发生银镜反应,说明该物质含有醛基,根据分子式C4H6O可得知,该物质还含有碳碳双键或者三元环,还要分析顺反异构,则符合条件的同分异构体有5种,它们分别是CH2=CHCH2CHO、(与后者互为顺反异构体)、
(与前者互为顺反异构体)、和,其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为4:1:1的结构简式是。
(6)连四个不同的原子或原子团的碳原子成为手性碳原子,则I中手性碳原子的个数为1,是连有***的碳原子。
(7)结合G→I的转化过程可知,可先将转化为,再使和反应生成,并最终转化为;综上所述,合成路线为:。
2.(2022·日照高三模拟)二环己基邻二甲酰***是一种性能优良的聚丙烯晶型成核剂,可明显提高聚丙烯的抗冲击性能。二环己基邻二甲酰***的一种合成路线如下:
已知:i.+        ii.  iii.R1-CHO+R2-CH2-CHO
(1)A分子中共平面的原子个数最多为___________个。
(2)F中官能团的名称___________。
(3)E+H→二环己基邻二甲酰***的有机反应类型为___________。
(4)二环己基邻二甲酰***中手性碳原子数目为___________个。
(5)写出G→H的化学方程式___________。
(6)C的结构简式___________。写出满足下列条件的C的两种同分异构体的结构简式___________。
a.能与溶液发生显色反应
b.1 mol该物质能与足量金属钠反应生成
c.H—NMR显示分子中含有四种不同化学环境氢原子
(7)以下是用乙烯和必要的无机试剂为原料合成物质A的路线流程图。
依次写出反应②的条件和M、P、Q的结构简式: ___________、___________、___________、___________
2.(1)10(2)硝基(3)取代反应(4)2
(5)+3H2
(6)          、、
(7)       加热              
解析:已知A为,B为,根据D的分子式和已知信息可得C为,由D的分子式可得D为,根据题干信息可得E为,苯发生硝化反应得F为,硝基苯发生还原反应得G为,H为,最后E和H反应得目标产物。(1)碳碳双键和醛基上的碳原子都是sp2杂化,所以上的所有原子可以共面,即A分子中共平面的原子个数最多为10个;故答案为:10;
(2)F的结构简式为,官能团的名称为硝基,故答案为:硝基;
(3)
由E的结构简式和H的结构简式,以及二环己基邻二甲酰***的结构简式,可得有机反应类型为取代反应,故答案为:取代反应;
(4)手性碳原子是各连有四个不同的基团的碳原子,
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